hidrokarbon

Hidrokarbon Termasuk Senyawa Karbon

Senyawa hidrokarbon terdiri atas karbon dan hidrogen. Bagian dari ilmu kimia yang membahas senyawa hidrokarbon disebut kimia karbon. Dulu ilmu kimia karbon disebut kimia organik, karena senyawa-senyawanya dianggap hanya dapat diperoleh dari tubuh makhluk hidup dan tidak dapat disintesis dalam pabrik. Akan tetapi sejaka Friedrich Wohler pada tahun 1928 berhasil mensintesis urea (suatu senyawa yang terdapat dalam air seni) dari senyawa anorganik, amonium sianat dengan jalan memanaskan amonium sianat tersebut.

O
||
NH4+CNO- H2N - C - NH2

Begitu keberhasilan Wohler diketahui, banyaklah sarjana lain yang mencoba membuat senyawa karbon dari senyawa anorganik. Lambat laun teori tentang daya hidup hilang dan orang hanya menggunakan kimia organik sebagai nama saja tanpa disesuaikan dengan arti yang sesungguhnya. Sejaka saat itu banyak senyawa karbon berhasil disintesis dan hingga sekarang lebih dari 2 juta senyawa karbon dikenal orang dan terus bertambah setiap harinya. Apa sebabnya jumlah senyawa karbon sedemikian banyak bila dibandingkan dengan jumlah senyawa anorganik yang hanya sekitar seratus ribuan ?

Selain perbedaan jumlah yang sangat mencolok yang menyebabkan kimia karbon dibicarakan secara tersendiri , karena memang terdapat perbedaan yang sangat besar antara senyawa karbon dan senyawa anorganik seperti yang dituliskan berikut ini.
Senyawa karbon Senyawa anorganik
• membentuk ikatan kovalen
• dapat membentuk rantai karbon
• non elektrolit
• reaksi berlangsung lambat
• titik didih dan titik lebur rendah
• larut dalam pelarut organik • membentuk ikatan ion
• tidak dapat membentuk rantai karbon
• elektrolit
• reaksi berlangsung cepat
• titik didih dan titik lebur tinggi
• larut dalam pelarut pengion

Hidrokarbon merupakan segolongan senyawa yang banyak terdapat di alam sebagai minyak bumi. Indonesia banyak menghasilkan minyak bumi yang mempunyai nilai ekonomi tinggi, diolah menjadi bahan bakar motor, minyak pelumas, dan aspal.




Kekhasan Atom Karbon

Atom karbon dengan nomor atom 6 mempunyai susunan elektron K = 2, L = 4, jadi mempunyai 4 elektron valensi dan dapat mernbentuk empat ikatan kovalen, serta dapat digambarkan dengan rumus Lewis sebagai berikut, umpamanya untuk CH4.

ikatan dalam molekul metana
[gambar]
atom karbon

[gambar]
4 atom hidrogen

[gambar]
molekul metana ( CH4 )
[gambar]
diagram sederhana dari molekul metana

H H
\ /
C
/ \
H H
empat ikatan kovalen dari molekul metana
Selain itu atom karbon mempunyai kemampuan untuk membentuk ikatan dengan atom karbon lain membentuk rantai karbon yang terbuka atau tertutup/berlingkar. Contoh-contoh rantai karbon dapat digambarkan dengan rumus struktur :
| | | | |
- C - C - - C - C - C -
| | | | |
C
rantai terbuka rantai terbuka dan bercabang

| |
- C - C -
| |
- C - C -
| |
rantai tertutup
Sekarang terjawablah mengapa jumlah senyawa karbon demikian banyaknya walaupun jumlah jenis unsur pembentuknya sedikit.



Klasifikasi Hidrokarbon
Kita mulai dengan klasifikasi hidrokarbon yang merupakan senyawa yang hanya tersusun oleh karbon dan hidrogen. Sedangkan senyawa karbon lainnya dapat dipandang sebagai turunan dari hidrokarbon. Hidrokarbon masih dapat dibagi menjadi dua kelompok utama: hidrokarbon alifatik, termasuk di dalamnya adalah yang berantai lurus, yang berantai cabang, dan rantai melingkar, dan kelompok kedua, hidrokarbon aromatik yang mengandung cincin atom karbon yang sangat stabil.

Hidrokarbon alifatik masih dapat dibagi menjadi dua kelompok berdasarkan kelipatan ikatan karbon-karbon; hidrokarbon jenuh yang mengandung ikatan tunggal karbon-karbon; dan hidrokarbon tak jenuh yang mengandung paling sedikit satu ikatan rangkap dua karbon-karbon atau ikatan rangkap tiga.


Alkana
Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret senyawa yang memenuhi rumus umum CnH2n+2 yang dinamakan alkana atau parafin. Suku perfama sampai dengan 10 senyawa alkana dapat anda peroleh dengan mensubstitusikan harga n dan tertulis dalam tabel berikut.
Suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana
Suku ke n rumus molekul nama titik didih
(°C/1 atm) massa 1 mol dalam g
1 1 CH4 metana -161 16
2 2 C2H6 etana -89 30
3 3 C3H8 propana -44 44
4 4 C4H10 butana -0.5 58
5 5 C5H12 pentana 36 72
6 6 C6H14 heksana 68 86
7 7 C7H16 heptana 98 100
8 8 C8H18 oktana 125 114
9 9 C9H20 nonana 151 128
10 10 C10H22 dekana 174 142
Selisih antara suku satu dan suku berikutnya selalu sama, yaitu -CH2 atau 14 satuan massa atom, sehingga seperti suatu deret dan disebut deret homolog (deret sepancaran). Ternyata banyak senyawa-senyawa karbon yang merupakan deret seperti alkana seperti yang akan kita pelajari nanti. Bagaimana kita dapat memberi nama pada suku-suku alkana, untuk itu perhatikan nama setiap suku itu dan nama umum. Umpamanya, metana dan alkana apanya y yang sama? Akhiran -ana, jadi alk- diganti dengan met- untuk suku pertama, suku kedua dengan et-, suku ketiga dengan prop-, suku keempat dengan but-, mulai suku kelima dan seterusnya diberi awalan angka-angka Latin; pent- untuk 5, heks- untuk 6, hept- untuk 7, okt- untuk 8, non- untuk 9, dan dek- untuk 10. Hasil penamaan sudah dapat anda lihat pada tabel di atas. Anda harus betul-betul menguasai nama-nama dari kesepuluh alkana yang sederhana ini karena akan merupakan dasar bagi penamaan senyawa-senyawa karbon lainnya.
Alkana-alkana penting sebagai bahan bakar dan sebagai bahan mentah untuk mensintesis senyawa-senyawa karbon lainnya. Alkana banyak terdapat dalam minyak bumi, dan dapat dipisahkan menjadi bagian-bagiannya dengan distilasi bertingkat. Suku pertama sampai dengan keempat senyawa alkana berwujud gas pada temperatur kamar. Metana biasa disebut juga gas alam yang banyak digunakan sebagai bahan bakar rumah tangga/industri. Gas propana, dapat dicairkan pada tekanan tinggi dan digunakan pula sebagai bahan bakar yang disebut LPG (liquified petroleum gas). LPG dijual dalam tangki-tangki baja dan diedarkan ke rumah-rumah. Gas butana lebih mudah mencair daripada propana dan digunakan sebagai "geretan" rokok. Oktana mempunyai titik didih yang tempatnya berada dalam lingkungan bahan bakar motor. Alkana-alkana yang bersuhu tinggi terdapat dalam kerosin (minyak tanah), bahan bakar diesel, bahan pelumas, dan parafin yang banyak digunakan untuk membuat lilin.
Bagaimana sifat-sifat senyawa karbon yang termasuk dalam satu deret homolog? Perhatikan tabel di atas di mana terdapat salah satu sifat, yaitu titik didih. Titik didih semakin tinggi jika massa molekul relatifnya makin besar. Hal ini berarti wujudnya akan berubah pada suhu kamar dari gas ke cair kemudian padat. Kecenderungan sifat apa lagi yang dapat anda ramalkan?
Dalam kimia karbon adalah panting bagi kita untuk dapat menuliskan rumus molekul dan rumus struktur. Rumus molekul menyatakan banyaknya atom setiap unsur yang ada dalam suatu molekul. Sedangkan rumus struktur menggambarkan bagaimana atom-atom itu terikat satu sama lain. Karena atom karbon merupakan tulang punggung dari semua senyawa karbon, maka kita harus mampu menggambarkan rangka karbon dalam suatu molekul senyawa karbon. Setiap atom karbon dikelilingi secara tetrahedral oleh atom-atom terikat dalam gambaran tiga dimensi, tetapi biasanya molekul-molekul senyawa karbon cukup digambarkan dengan gambaran dua dimensi saja.
H
|
H - C - H
|
H
rumus struktur metana (gambar 2 dimensi)
Nama Formula (rumus) Formula struktural
metana CH4 H
|
H - C - H
|
H

etana C2H6 H H
| |
H - C - C - H
| |
H H

propana C3H8 H H H
| | |
H - C - C - C - H
| | |
H H H

butana C4H10 H H H H
| | | |
H - C - C - C - C - H
| | | |
H H H H

Sifat alkana sebenarnya berhubungan dengan rantai struktural molekulnya. Bila rantai karbon panjang atau bercabang, maka setelah anda buat rangka atom karbonnya tinggal membubuhkan atom-atom hidrogen pada ikatan atom karbon yang masih kosong.

contoh : molekul butana

| | | |
- C - C - C - C -
| | | |
sekarang anda tinggal membubuhkan atom-atom hidrogennya
H H H H
| | | |
H - C - C - C - C - H
| | | |
H H H H
Kalau anda membuat molekul butana dengan molymod, terlihat bahwa rantai karbonnya tidak benar-benar lurus seperti rumus strukturnya, karena atom karbon tetrahedral mencegah gambaran rantai karbon lurus. Kebanyakan yang kita tuliskan adalah rumus struktur yang lebih sederhana lagi yaitu:
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 atau CH3CH2CH2CH3
Jadi asal terbaca rantai karbonnya, itulah yang akan kita gunakan selanjutnya asal selalu ingat bahwa sesungguhnya adalah gambaran ruang.
Isomer Alkana

Bagaimana kita dapat memperoleh molekul alkana yang lebih panjang dari molekul yang lebih pendek ? Gantilah salah satu atom H dari metana dengan gugus -CH3 maka akan kita peroleh molekul etana. Demikian juga jika kita mengganti salah satu atom H dari etana dengan gugus -CH3 akan kita peroleh propana yang rantai karbonnya lebih panjang satu lagi.
CH3-H diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH3
CH3-CH2-H diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH2-CH3
Anda boleh memilih salah satu atom H yang mana saja untuk diganti dengan gugus -CH3 dan anda akan memperoleh hasil penggantian yang sama. Kita mengatakan bahwa setiap atom H terikat secara ekuivalen dengan atom karbon. Tetapi bila sekarang anda akan mengganti salah satu atom H dari propana dengan gugus -CH3 anda akan memperoleh lebih dari satu macam hasil, perhatikanlah:

CH3-CH2-CH2-H diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH2-CH2-CH3
n-butana

H CH3
| |
CH3-CH-CH3 diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH-CH3
isobutana
Jelas terlihat bahwa kedua hasil penggantian di atas berbeda, kita mengatakan atom H tidak lagi terikat secara ekuivalen. Atom C yang terikat dengan satu atom C dan 3 atom H disebut atom C primer, sedang atom C yang terikat dengan dua atom C den dua atom H disebut atom C sekunder. Kedua hasil penggantian itu mempunyai rumus struktur yang berbeda tetapi rumus molekulnya sama, peristiwa ini disebut isomer. Jadi dapatkah Anda mendefinisikan apa itu isomeri ? Kedua hasil penggantian itu adalah senyawa yang berbeda terbukti mempunyai sifat-sifat berbeda, titik beku dan titik didih dari yang berantai lurus adalah -138,3°C dan -0,5°C sedang yang rantainya bercabang adalah -159°C dan -12°C. Sekarang semakin jelas tentunya mengapa jumlah senyawa karbon itu demikian banyaknya.

Tata Nama Alkana

Sekarang bagaimana memberi nama isomer butana itu ? Untuk itu marilah kita gunakan aturan tata nama yang diterbitkan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).
1. Rantai karbon berurutan yang terpanjang dalam suatu molekul ditentukan sebagai rantai induk. Carilah namanya pada tabel suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana dan letakkan di bagian belakang Kadang-kadang rumus struktur itu tidak digambarkan dengan rantai karbon terpanjang dalam garis lurus.
2. Isomer bercabang diberi nama sebagai turunan rantai lurus di mana satu atau beberapa atom hidrogen diganti dengan pecahan alkana. Pecahan alkana ini disebut gugus alkil, biasa diberi tanda -R (dari kata radikal), dan mempunyai rumus umum -CnH2n+1
Dengan mengganti n dengan angka-angka diperoleh suku-sukunya seperti terlihat pada tabel berikut




Beberapa gugus alkil
n -CnH2n+1 Rumus struktur terinci Rumus struktur sederhana Nama
1 -CH3 H
|
- C - H
|
H
-CH3 metil
2 -C2H5 H H
| |
- C - C - H
| |
H H
-CH2-CH3 etil
3 -C3H7 H H H
| | |
- C - C - C- H
| | |
H H H
-CH2-CH2-CH3 propil
4 -C4H9 H H H H
| | | |
- C - C - C - C - H
| | | |
H H H H
-CH2-CH2-CH2-CH3 butil
Tentunya anda dapat meneruskan untuk alkil-alkil lain, tetapi sebagai gugus cabang tentunya jarang yang berantai panjang. Letakkan nama gugus cabang ini di depan nama rantai induk
3. Untuk menentukan cabang pada rantai induk, rantai induk itu diberi diberi nomor dari kiri atau dari kanan sehingga cabang pertama mempunyai nomor terkecil.

contoh :

H H H H H
| | | | |
H - C5 - C4 - C3 - C2 - C1 - H
| | | | |
H H H H-C-H H
|
H

a. Menurut aturan nomor satu, rantai C terpanjang 5, jadi menurut tabel ini , namanya pentana dan kita letakkan di bagian belakang.
b. cabangnya adalah metil
c. Letakkan cabang itu pada atom C nomor dua dari kanan (karena kalau dari kiri menjadi nomor 4).
4. Kadang-kadang terdapat lebih dari satu cabang. Jika cabang-cabang itu sama, namanya tidak perlu disebut dua kali. Cukup diberi awalan di- , kalau 3 cabang sama awalannya tri- , tetra untuk 4 cabang yang sama dan seterusnya. Ingat setiap cabang diberi satu nomor, tidak peduli cabangnya sama atau beda.

contoh :
H H H H
| | | |
H- 1C - 2C - 3C - 4C - H 2,3-dimetilbutana
| | | |
H H-C-H H-C-H H
| |
H H

a. Rantai terpanjangnya 4, jadi dinamakan butana
b. Cabangnya adalah metil dan ada dua
c. Letak cabangnya pada atom C nomor 2 dan nomor 3.

Jika cabang-cabang itu berbeda, maka urutan menyebutnya adalah menurut urutan abjad huruf pertamanya, cabang etil disebut dulu dari cabang metil.

Alkena

Alkena tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Jadi rumus umumnya mempunyai 2 atom H lebih sedikit dari alkana karena itu rumus umumnya menjadi CnH2n+2-2H = CnH2n. Kekurangan jumlah atom H pada alkena dibandingkan dengan jumlah atom H pada alkana dapat dijelaskan sebagai berikut. Perhatikan untuk n = 2, pada alkana adalah C2H6 sedang pada alkena adalah C2H4, bagaimana dapat digambarkan rumus strukturnya? Perhatikan contoh berikut!

H H H H
| | | |
H - C - C - H berubah menjadi H - C = C - H
| |
H H

Kedua atom H di bawah harus dibebaskan supaya elektron-elektron atom C yang tadinya dipakai untuk membentuk ikatan kovalen dengan atom H dapat dialihkan untuk membentuk ikatan kovalen dengan sesama atom karbon. Alkena mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C, maka suku pertama alkena harus mengandung dua atom C. Jadi n = 2, dan beberapa suku lain dapat Anda lihat pada tabel berikut ini.




Lima suku pertama alkena
Suku ke n rumus struktur nama
1
2
3
4
5 2
3
4
5
6 CH2 = CH2
CH2 = CH - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH2 -CH2 - CH3 etena
propena
1-butena
1-pentena
1-heksena
Nama alkena berbeda dengan alkana hanya pada bagian belakang, jadi bagian yang menunjuk pada jumlah tidak berubah. Bagaimana memberi nama alkena yang bercabang? Secara garis, besar tidak berbeda dengan cara memberi nama alkana yang bercabang, tetapi pada penentuan rantai induk yang terpanjang harus rantai yang mengandung ikatan rangkap. Jadi ikatan rangkapnya diutamakan dengan nomor terkecil. Sebagai contoh lihatlah rumus struktur berikut ini.
H H H H
| | | |
1C = C2 - C3 - C4 - H 3-metil-1-butena (bukan 2-metil-3-butena)
| | |
H CH3 H
Pada alkana tidak ada bagian dari rumus strukturnya yang mempunyai ciri khas, sebaliknya pada alkena ada bagian dari rumus strukturnya yang mengandung satu ikatan rangkap dua. Bagian ini (-C=C-) disebut gugus fungsional.
Suku alkena yang banya dikenal adalah etena (etilena) dan propena (propilena) yang merupakan bahan dasar untuk membuat plastik polietena (politena) dan polipropilen.


Alkuna

Alkuna merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang berurutan. Untuk membentuk ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen diperlukan 6 elektron, sehingga tinggal satu elektron pada tiap-tiap atom C tersisa untuk mengikat atom H. Jumlah atom H, yang dapat diikat berkurang dua, maka rumus umumnya menjadi
CnH2n+2 - 4H = CnH2n-2
Seperti halnya alkena, alkuna juga mempunyai suku pertama dengan harga n = 2, sehingga rumus molekulnya C2H2, sedang rumus strukturnya H - C C - H. Senyawa alkuna tersebut mempunyai nama etuna atau dengan nama lazim asetilena. Asetilena merupakan suatu gas yang dihasilkan dari reaksi karbon dengan air dan banyak digunakan oleh tukang las untuk menyambung besi.
CaC2 (s) + 2 H20 (l)  C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)
karbida asetilena

Tata nama alkuna sama dengan alkana atau alkena, bagian pertama menunjuk pada jumlah sedang bagian kedua adalah akhiran -una, tetapi suku pertamanya juga mempunyai n = 2 seperti alkena. Etuna merupakan suku alkuna satu-satunya yang dapat dibuat. Suku-suku alkuna lain sering diberi nama atau dianggap sebagai turunan etuna. Jadi propuna disebut metil asetilena.
Seperti pada alkana, suku-suku rendah pada alkena dan alkuna pun hanya mempunyai satu rumus struktur, tetapi pada suku ketiga (jangan lupa harga n-nya 4) dapat kita tuliskan lebih dari satu rumus struktur yaitu ,
pada alkena
1-butena
CH2=CH-CH2-CH3
2-butena
CH3-CH=CH-CH3
2-metil-1-propena CH2=C-CH3
|
CH3

pada alkuna
CH3C-CH2-CH3
1-butuna
CH3-CC-CH3 2-butuna
Jadi peristiwa isomeri terjadi pula pada alkena dan alkuna, bahkan penyebabnya dua. Kalau pada alkana hanya pada rantainya berbeda (disebut isomeri rantai), pada alkena dan alkuna dapat pula disebabkan ikatan rangkapnya berpindah tempat (disebut isomeri posisi) karena itu letak ikatan rangkap pada suku-suku alkena dan alkuna yang lebih tinggi selalu diberi nomor seperti terlihat di atas.

Beberapa Hidrokarbon Lain
Seperti dikatakan dalam klasifikasi hidrokarbon, masih banyak hidrokarbon lainnya, tetapi rumus umumnya kadang-kadang sama dengan rumus umum yang ada antara lain rumus umum alkena. Rumus umum alkena juga menunjukkan hidrokarbon siklis yang jenuh yang dikenal sebagai siklana (siklo-alkana) dan siklo-propana sebagai suku pertamanya mempunyai harga n = 3. Alkandiena dan siklo-alkena mempunyai rumus umum yang sama dengan alkuna. Rumus molekul C5H8 dapat merupakan pentuna, isoprena (monomer dari karet alam atau siklopentana).
H3C - CH2 - CH2 - C  CH pentuna
H2C = C - CH = CH2
| isoprena
CH3
Adalagi hidrokarbon berlingkar yang mengandung cincin segi enam, dikenal sebagai hidrokarbon aromatik karena umumnya hidrokarbon ini harum baunya walaupun banyak juga yang beracun. Struktur utama senyawa aromatik yang menjadi dasar sifat-sifat kimianya adalah cincin benzena. Cincin benzena biasa digambarkan sebagai segi-enam beraturan dengan tiap sudut ditempati oleh atom C yang mengikat satu atom H dan ikatan rangkap yang berselang-seling antara dua atom C yang berurutan (lihat gambar di bawah ini). Gambaran ini sempat menguasai senyawa aromatik untuk beberapa puluh tahun sebelum akhirnya diubah karena sifat-sifat utama ikatan rangkap tidak tampak pada gambaran struktur benzena sebelumnya. Hidrokarbon aromatik banyak pula terdapat dalam minyak bumi.
rumus lama struktur benzena
H
|
H C H
\ // \ /
C C
| ||
C C
/ \\ / \
H C H
|
H

rumus baru struktur benzena